โพลีไซคลิกอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน
โพลีไซคลิกอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน หรือ พีเอเอช เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่ประกอบด้วยวงเบนซีนตั้งแต่ 2 วงขึ้นไป จัดเรียงเป็นเส้นตรง เป็นมุม หรือเป็นกลุ่ม มีเฉพาะอะตอมของไฮโดรเจนและคาร์บอน ส่วนใหญ่ไม่ละลายน้ำ ค่าลอการิทึมของค่าคงที่การละลายในน้ำ – ออกทานอลระหว่าง 3 – 7 จุดเดือดระหว่าง 150 – 325 องศาเซลเซียส และจุดหลอมเหลวระหว่าง 101 – 438 องศาเซลเซียส ในสิ่งแวดล้อม มักเกาะกับอนุภาคฮิวมิคในดิน หรือสะสมในสิ่งมีชีวิต เกิดสเปกตรัมของการดูดกลืนแสงแลทำให้พีเอเอชขนาดใหญ่บางชนิดมีคุณสมบัติเป็นสารกึ่งตัวนำ
การตรวจวัดปริมาณ
การตรวจวัดปริมาณของพีเอเอชในวัสดุต่างๆ ใช้แก๊สโครมาโตกราฟี ซึ่งมีดีเทคเตอร์เป็นแบบ FID หรือแมสสเปกโตรสโกปี หรือใช้โครมาโคกราฟีของเหลวที่มีดีเทคเตอร์เป็นสเปกโทรสโกปีแบบใช้แสงยูวี หรือใช้เทคนิคฟลูออเรสเซนต์สเปกโทรสโกปี
ที่มาและการปนเปื้อนในสิ่งแวดล้อม
PAHs สามารถเกิดได้เองตามธรรมชาติจากกระบวนการเผาไหม้ที่ไม่สมบูรณ์ของสารอินทรีย์ รวมทั้งควันจากท่อไอเสียรถยนต์และควันบุหรี่ การเผาไหม้ของเชื้อเพลิงในโรงงานอุตสาหกรรม การกลั่นน้ำมันดิบ อุตสาหกรรมไม้ซึ่งใช้สารเคลือบทาเนื้อไม้เพื่อป้องกันแมลงที่มี PAHs เป็นองค์ประกอบ เช่น creosort และ anthracene oil
PAHs พบได้ทั้งในน้ำ ดิน ดินตะกอน อากาศ ชั้นหินอุ้มน้ำ และบริเวณริมถนน ความเข้มข้นของ PAHs ในสิ่งแวดล้อมขึ้นกับระยะห่างระหว่างบริเวณที่ปนเปื้อนกับแหล่งที่ผลิต PAHs ระดับของการพัฒนาอุตสาหกรรมและความสามารถในการเคลื่อนย้ายของ PAHs สรุปแหล่งที่มาของ PAHs ได้ดังนี้
- ไอเสียจากการเผาไหม้ของเครื่องยนต์ PAHs ที่พบในอากาศมาจากควันจากท่อไอเสียรถยนต์แลเครื่องจักรกลเป็นส่วนใหญ่ ปริมาณ PAHs ที่รวมตัวกับฝุ่นละอองขนาดเล็กในอากาศบริเวณกรุงเทพมหานครเมื่อ พ.ศ. 2539 บริเวณเส้นทางจราจรพบ benzo[a]pyrene 2.04 ng/m3 และ benzo[a]anthracene 1.13 ng/m3 ตรวจพบพีเอเอในอากาศที่บริเวณถนนพหลโยธิน จังหวัดปทุมธานีในระดับนาโนกรัมต่อลูกบาศก์เมตร ซึ่งมาจากการจราจร การเผาไหม้ของสารอินทรีย์รวมทั้งการเกิดไฟป่า การเผาตอฟางข้าวของเกษตรกรทำให้เกิดการปนเปื้อนของพีเอเอชในอากาศได้
- การปนเปื้อนของน้ำมัน ปริมาณ PAHs ที่พบในดินและน้ำตะกอนบริเวณชายฝั่งทะเลมาจากการปนเปื้อนของน้ำมันที่ใช้ในเครื่องจักรกลในโรงงานอุตสาหกรรมและเรือต่างๆรวมทั้งน้ำมันเครื่องเก่าที่ผ่านการใช้แล้ว โดยพบปริมาณสูงในระยะใกล้ฝั่งและน้อยลงตามลำดับเมื่อห่างฝั่งออกไป นอกจากนั้น ดินตะกอนบริเวณปากแม่น้ำยังเป็นแหล่งสะสมของพีเอเอชที่ปนเปื้อนในดินและน้ำที่ถูกน้ำชะมารวมกัน โดยมีรายงานว่าพบปริมาณพีเอเอชที่มีวงแหวนเบนซีน 3-7 วงจากดินตะกอนในลำคลองและแม่น้ำในบริเวณปากแม่น้ำเจ้าพระยาและชายฝั่งอ่าวไทยของประเทศไทย พบปริมาณพีเอเอชรวม 8,399 นาโนกรัมต่อกรัมน้ำหนักแห้งของดิน
- กระบวนการแปรรูปและปรุงอาหาร การปรุงและการแปรรูปอาหารที่ทำให้เกิด PAHs ได้คือการอบขนม การเคี่ยวน้ำตาลเป็นคาราเมล การคั่วกาแฟซึ่งเกิดจากปฏิกิริยาสีน้ำตาล หรือเกิดขึ้นระหว่างการหมักดอง เช่นผักดองกิมจิ ซีอิ๊ว นอกจากนั้น การปรุงอาหารโดยการอบ ปิ้ง ย่างที่เป็นที่นิยมในปัจจุบัน เช่น ไส้กรอกรมควัน หมูปิ้ง ไกย่าง ที่ไหม้เกรียมทำให้มี PAHs ปนเปื้อนในอาหารได้ อย่างไรก็ตาม การปนเปื้อนของพีเอเอชในสิ่งแวดล้อม มักไม่พบการปนเปื้อนพีเอเอชเพียงอย่างเดียว แต่จะพบการปนเปื้อนร่วมกับสารมลพิษอื่นโดยเฉพาะโลหะหนักหลายชนิด ได้แก่ สารหนู แบเรียม แคดเมียม โครเมียม ตะกั่ว ปรอท นิกเกิล และสังกะสี ตัวอย่างบริเวณที่มีรายงานว่าพบการปนเปื้อนร่วมกันระหว่างพีเอเอชกับโลหะหนัก ได้แก่ บริเวณริมถนนหลวงในออสเตรียและสาธารณรัฐเช็ก และบริเวณสถานีรถไฟในแคนาดา เป็นต้น ซึ่งการปนเปื้อนร่วมกันระหว่างพีเอเอชและโลหะหนักจะส่งผลเสียต่อการย่อยสลายพีเอเอชโดยจุลินทรีย์ในดิน ทำให้การกำจัดพีเอเอชด้วยวิธีทางชีวภาพยากขึ้น
ความเป็นพิษ
โดยทั่วไป โพลีไซคลิก อะโรมาติก ไฮโดรคาร์บอนเป็นสารเคมีที่มีความเป็นพิษเฉียบพลันต่ำ ในสิ่งมีชีวิตชั้นสูงจะพบความเป็นพิษเรื้อรัง การได้รับแบบเรื้อรังอาจทำให้เกิดความเป็นพิษต่อระบบต่างๆของร่างกายได้ แต่อาการไม่รุนแรงนัก ความเป็นพิษที่สำคัญของ PAHs คือความสามารถในการก่อมะเร็งในอวัยวะหลายชนิด แต่ไม่มีผลต่อการพัฒนาของตัวอ่อนและพฤติกรรมของสิ่งมีชีวิต
การเข้าสู่ร่างกาย
PAHs เข้าสู่ร่างกายได้หลายวิธี ทั้งโดยการกินอาหารที่ปนเปื้อน PAHs สูดดมไอระเหยหรือเขม่าควันไฟที่มี PAHs ผสมอยู่ หรือโดยการสัมผัสทางผิวหนัง มีรายงานว่า PAHs เข้าสู่ร่างกายโดยการสูดดม โดยพบ เมตาบอไลต์ของเบนโซเอไพรีนในปัสสาวะของอาสาสมัครชายที่สูบบุหรี่ 15 -20 มวนต่อวัน เป็นเวลานานกว่า 10 ปี โดยเมตาบอไลต์ในปัสสาวะของอาสาสมัครที่ยังมีสุขภาพดีมีค่าสูงกว่าในอาสาสมัครที่เป็นมะเร็งปอด และในอาสามัครที่กินเนื้อย่างที่ปนเปื้อนเบนโซเอไพรีนจะพบเบนโซเอไพรีนในอุจจาระ แต่จะไม่พบในอาสามัครที่กินเนื้อย่างที่ไม่ปนเปื้อน
การแพร่กระจายของ PAHs ในร่างกายของสัตว์ทดลองพบว่าเมื่อได้รับโดยการสูดดมและการกินจะแพร่ไปยัง ปอด ตับ ไต และทางเดินอาหาร หนูที่ได้รับเบนโซเอไพรีนโดยการหยอดเข้าหลอดคอ พบว่าเบนโซเอไพรีนจะกระจายไปยังปอด ตับ ทางเดินอาหารและซาก โดยเมตาบอไลต์ในลำไส้จะมากขึ้นเมื่อเวลานานขึ้นแสดงว่ามีการขับออกทางน้ำดีและมีการหมุนเวียนระหว่างลำไส้และตับ และสามารถแพร่ไปยังลูกอ่อนในครรภ์ได้ แต่ไม่มีรายงานเกี่ยวกับการแพร่กระจายหลังการสัมผัสทางผิวหนัง
สารก่อกลายพันธุ์
เอนไซม์ของยูคาริโอต จะเปลี่ยนพีเอเอชให้เป็นอนุพันธ์อีปอกไซด์ซึ่งเข้าไปยึดเกาะกับดีเอ็นเอได้ เมื่อ PAHs เข้าสู่ร่างกายจะถูกเปลี่ยนรูปด้วยเอนไซม์ในกลุ่มไซโตโครม พี-450 ที่มีการทำงานแบบออกซิเดส ซึ่งจะได้เมตาบอไลต์ต่างกันไปแล้วแต่ชนิดของ PAHs เมตาบอไลต์บางชนิดเป็นพิษและเป็นสารก่อมะเร็ง เช่น 3,4-diol-1,2, epoxide ซึ่งเป็นเมตาบอไลต์ของเบนโซเอแอนทราซีน และ 7,8,alpha-dihydroxy-9alpha,10alpha-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene (BPDE) ซึ่งเป็นเมตาบอไลต์ของเบนโซเอไพรีน เมตาบอไลท์ที่เป็นสารก่อมะเร็ง เช่น BPDE เหล่านี้มี epoxide อยู่ในส่วนที่เรียกว่า “Bay region” epoxide ที่ตำแหน่งนี้ สามารถเปลี่ยนเป็น carbonium ion มีประจุเป็นบวกและมีความไวสูงในการเข้าจับกับสารชีวโมเลกุลที่มีประจุเป็นลบได้ เมตาบอไลต์ดังกล่าวจะเข้าไปจับกับ DNA ที่ตำแหน่งต่างๆ การเข้าจับกับดีเอ็นเอดังกล่าว เมื่อดีเอ็นเอเกิดการจำลองตัวเอง การเติมเบสมาเข้าคู่กับสารที่ถูกจับจะผิดไป ทำให้เกิดมิวเตชันที่ลำดับเบส อย่างไรก็ตาม โอกาสของการเกิดมิวเตชั่นขึ้นกับความสามารถของเซลล์ในการซ่อมแซมดีเอ็นเอที่ผิดปกติและระยะเวลาที่ได้รับสารก่อนการจำลองตัวเอง ถ้าเซลล์ซ่อมแซมได้ทัน การเกิดมิวเตชันจะลดลง เช่นการได้รับ BPDE ในระยะ S จะเกิดมิวเตชันมากว่าระยะ G1
ที่มา วิกิพีเดีย สารานุกรมเสรี